O que justifica que consideremos uma pintura nostálgica, um poema comovente ou uma música melancólica? Na filosofia recente, predominou a resposta fornecida pelos idealistas, que fundamentam tais afirmações na mera subjetividade. Já os empiristas, que insistem em que conhecemos as coisas experimentando-as objetivamente, em geral não puderam tratar os juízos estéticos como algo mais do que uma questão de gosto. De acordo com Scruton, o empirismo é apto a proporcionar uma filosofia da arte mais robusta, desde que encare o problema lógico-linguístico da atribuição de significado a sentenças e o problema da compreensão humana de sentenças e de objetos, um tema próprio à filosofia da mente. Sua tese é que as obras de arte devem ser vistas como aquilo que são capazes de significar – ou seja: a experiência artística exige, antes de tudo, uma imaginação adequada.